В 1920 году, Арбюкл оставил Филм Комик и перешел в Парамаунт. Китон стал новым главой компании, которая принадлежала Джозефу Сченку (который позже стал деверем Китона). Еще работая с Арбюклом Китон, стал режиссировать фильмы, в которых он появлялся. Его первый режиссерский дебют, Высокий Знак, был короткометражным фильмом, который очевидно не имел успеха. Он не был выпущен до 1921 года.

Следующий фильм Китона, Одна Неделя (1920 г.), который сосредоточился на несчастьях одной семьи, был более популярным.

Инновационные спецэффекты, которые он развивал для Театра, сделали его одним из лидеров киноиндустрии того времени. Он также начал использовать движущуюся камеру, в то время, когда многие из его современников продолжали использовать закрепленные на одном месте камеры.

31 мая 1921 года, Китон женился на Натали Телмедж. Ее сестра, Норма Телмедж, вышла замуж за Джозефа Сченка, владельца Комик Фильмс, компании в которой работал и которой управлял Китон. У них, в конечном счете, родилось два сына, Джозеф и Роберт. В 1924 году были созданы два из его лучших фильмов. Первым был Шерлок младший, в котором, мечтающий киномеханик, который собирался стать детективом, становится частью кино, которое он показывает. Этот фильм впервые отметил, когда персонаж выходит из экрана кино и в «реальность». Как обычно, Китон исполнял свои собственные трюки. В этом фильме он сломал себе шейные позвонки, но обнаружил это десять лет спустя. Другой фильм Китона, снятый в 1924 году, Навигатор, был сделан на океанском лайнере и режиссером фильма был Дональд Крайсп.

Личная жизнь Китона не ладилась, и они с Натали Телмедж развелись в 1932 году. Два года спустя она изменила фамилию их сыновей на Телмедж. У Китона был недолгий второй брак с Мей Элизабет Скрайвен, медсестрой, дамским мастером и драматургом. Они поженились в Мексике 1 января 1932 года, прежде чем его развод с первой женой был окончательно оформлен; с другой стороны, они юридически оформили свои отношения в Штатах в 1933 году. К 1935 году, этот второй брак закончился разводом. Китону удалось справиться со своей алкогольной зависимостью к 1934 году, после непродолжительного периода в Европе, где он появился в нескольких фильмах, включая Короля Елисейских полей (1934 г.). Китон женился в последний раз в 1940 году. Его третья жена была балериной по имени Элеонор Рут Норрис. Китон в течение 1940-ых годов появлялся на сцене в Европе и Соединенных Штатах, и писал сценарии для MGM и 20-ый Век Фокс. В 1949 году, Китон появился впервые на телевидении. Он продолжал появляться на телевидении до своей смерти. 1 февраля 1966 года, Китон умер от рака легкого на Вудленд Хиллс, Калифорния. Ему было 70 лет.