Между 1917 и 1919 годами, Пикфорд появилась в более качественных фильмах и была на пике своей карьеры и популярности. Она сыграла в некоторых из своих самых известных кинофильмов и оказывала влияние на многие аспекты кинопроизводства. Она могла позволить себе привередничать. Пикфорд также помогла развить методы освещения, настаивая на том, чтобы ее оператором был Чарльз Рошер, и они вместе разрабатывали светоэффекты. Пикфорд так же способствовала развитию методов «рассказа фильма».

Несмотря на это, ее все время приглашали на роли маленьких девочек. Например, в 1917 году, Пикфорд играла 12-летнюю девочку в Маленькой Принцессе, хотя ей было уже 24 года. Пикфорд непрерывно бросала вызов себе как актрисе, играя больше чем одну роль в фильме или роли, которые требовали определенных физических усилий. В 1918 году, она и ее мать основали Корпорацию Фильмов Мэри Пикфорд, благодаря чему она стала первой женщиной — звездой кино, которая возглавила свою собственную кинокомпанию. 28 марта 1920 года Пикфорд вышла замуж за своего жениха, актера Фэрбенкса. Их брак был идеализирован их поклонниками, и их считали первыми актерами Голливуда.

Публично, пара поощряла это. Пикфорд и Фэрбенкс были первыми звездами, слепки ладоней которых были помещены перед Театром Граумана в Лос-Анджелесе. В реальной жизни их брак был далек от того мифа, который их окружал. Фэрбенкс был ревнив и имел многочисленные внебрачные связи. Пикфорд имела связи на стороне, а также проблемы с алкоголем. Она появилась в своей первой, и самой успешной, звуковой картине в 1929 году. Кокетка была по-разному воспринята поклонниками Пикфорд, потому что она появилась в картине без своих привычных завитков.

Она выиграла Награду Академии в номинации Лучшая актриса, хотя это решение было очень спорным. В то время, голосование за Оскар происходило голосованием представителей центрального правления Академии. Пикфорд была соучредителем Академии, и Фэрбенкс был ее президентом. Она использовала положение Фэрбенкса как рычаги в своей агрессивной кампании, чтобы получить приз. Однако, Кокетка была одним из самых успешных фильмов карьеры Пикфорд, зарабатывая 1.3 миллиона $ в кассовом сборе.